Monterosso tem um ar mais moderno devido aos edifícios altos ao longo da praia (é a mais extensa da região). Tem também o maior complexo hoteleiro de Cinque Terre, seguido de uma farta oferta de restaurantes, e por essa razão é uma das mais visitadas.
De grande valor histórico são as ruínas do Castello Obertengo, que serviu de fortaleza militar, e do antigo cemitério, com vista para a baía.
Outras atrações são a Colina de São Cristóvão (San Cristoforo); a Torre Aurora (construída no século XVI para prevenir ataques bárbaros, ela divide Monterosso duas partes: a antiga e a moderna); e a Chiesa di San Francesco, que guarda um quadro valioso de Van Dyck que retrata a crucificação. Antoon Van Dyck foi retratista flamengo que se tornou o principal pintor da corte real de Carlos I da Inglaterra. As capelas da igreja, do séculol XIV estão muito bem conservadas.
Há, ainda, a casa de Eugenio Montale, Prêmio Nobel de Literatura em 1975. A casa é fechada ao público, mas sua arquitetura é bela.Um bom local para fotografar a cidade é a Torre Aurora, visto que sua posição privilegiada garante uma visão ampla da baía.
A origem da cidade remonta aos anos 1.000 d.C. No século XI, esteve sob o domínio da família feudal de origem Lombard, Obertenghi. Por volta de 1.200, depois de várias lutas entre a República marítima de Pisa e Gênova, Monterosso finalmente passou para o domínio genovês, que consolidou seu poder naqueles anos sobre o Mar da Ligúria.

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